CAS号 [26576-46-5] 合成工艺    5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮

CAS名: Butanamide, N-(2,3,-dihydro-2-oxo-1H-benzimidazol-5-yl)-3-oxo-       历史参考文献: Beil. 25, 463; E5, 15, 33.

用途:  颜料黄120, 151, 154, 156, 175, 180, 181, 194。 颜料橙36, 60, 62。LookChem网登录生产与经营单位77家。

反应式:  本人有加注。

天津大学化工系  天津市染化六厂。  5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮的合成。  染料工业, 1979, 2, 15-19. 

乙酰化:

在装有搅拌器，温度计的250毫升三口烧瓶中，加入10克5-氨基苯并咪唑酮，100毫升蒸馏水，然后加入36%醋酸40毫升，使氨基苯并咪唑酮全部溶清，呈黄棕色透明液体，在选定的温度下滴加一定数量的双乙烯酮，当加完双乙烯酮后2-3分钟即析出大量白色沉淀物，在选定的温度下在良好的搅拌下保温一定时间（在反应过程中温度逐渐上升，而后又下降），不断用对N,N-二甲氨基苯甲醛，做渗圈实验。当无橙红色斑点时（后期可在红外灯下或电炉上烘烤依然无黄色斑点）即为终点，过滤，滤液留下次乙酰乙酰化循环使用。滤饼用自来水水洗至无双乙烯酮味，洗涤液为中性为止，洗好后滤饼烤干，即得产品。

实验表明，在稀醋酸电解质中用双乙烯酮做为乙酰乙酰化剂，5-氨基苯并咪唑酮与双乙烯酮的分子比为1:1.27，反应温度为20℃，反应时间为2-3小时，5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮的产率可达80%左右，纯度90%以上。

参考文献: 从苯并咪唑酮合成开始，参考文献共15篇。

本人补充的参考文献：

    PB 70253, 6363-6375.  Diketene and its use.（这是美国人介绍的英文）。By Nicodemus. Apr 1, 1940.. In German. 本人未抄录。

US 4087610. 不再抄录。

US 4153798. 连续法。不再抄录。

学习与思考:

本人为什么愿意抄录过去的历史文献，因为它是真实的生产工艺。资料中不会出现“适量或一定量”的字句。同时再次说明为什么进口的历史生产和研究工艺至今无人提及，那是1940年的内部研究报告，未在期刊中报导过。当然我是没有抄录，如果抄录了，本人一定会抄录上网。当然有人会说，这是1940年的资料，我们的研究已超过历史资料，而且已经用在生产上，问题是了解一些历史，应该是可以的吧！是否走过弯路？（只有比较才可以看出问题）。

重新认识：

本人准备上网冰染重氮盐47 （C.I. 37250），前面中间体的生产工艺，发现北京大学（曹为孝 等）1989年申请的中国专利，CN 1034711. 其中说到未见3-甲氧基二苯胺重氮盐的制备方法！其实国家早就进口了BIOS和FIAT以及德文原件PB报告，为什么不利用。还说没有参考资料！！！（其实，这是老产品新用途！）。

话又说回来，这是 我们不重视文献资料的收集！！！请见以后本人上网的无用资料吧！！！

如果那些资料还有点用，请有关方面提供方便吧，我是免费，你可以收费（因为我可以请我们小公司报销！）。

陈忠源 2018年6月14日。（一位文献义务搬运工）。