C.I. 媒介黄 1（C.I. 14025）生产工艺。  CAS号 [584-49-2]

CAS名：Benzoic acid, 2-hydroxy-5-[(3-nitrophenyl)azo]-, monosodium salt.  历史参考文献：Beil. 16, 247; E3, 238.

《Colour Index》：发明者：R. Nietzki 1887年。生产工艺参考文献：BIOS 1548, 81; FIAT 764 – Alizaringelb GG Tg, Beizengelb GT.

用途：织物染色，电化铝着色等。 LookChem网登录生产与经营单位48家。 反应类别：重氮，偶合。

BIOS 1548, 81-82.（=胶卷PB 85593）。 Mordant Yellow GT.  (Leverkusen).  英国人译自德文，无资料来源。

反应式：本人有加注，英译生产工艺的本人译文仅供读者参考。德文原件未抄录。

m-Nitroaniline à Salicylic acid  间硝基苯胺重氮化，与水杨酸偶合。

m-Nitroaniline, = 100 kg. NaNO2 is stirred for 5 hours in 2,000 l. water.  The next day 101.5 kg. sodium nitrite as 30% solution are added and 0.5 kg. Monopol Brilliant Oil.  间硝基苯胺（相当于100公斤亚钠量）于2000升水中搅拌，次日加入101.5公斤30% 亚硝酸钠溶液，同时加入0.5公斤消泡剂以用于消泡。

This mixture is run down over 1.5 – 2 hours into 2,000 l. water, 415 l. hydrochloric acid, 19.50Be’ , 500 kg. ice and 1 kg. sodium nitrite.  Temperature 16℃.  Volume 5,000 l.  The nitrite excess is destroyed with sulphamic acid.  将上述混合物，在1.5 – 2小时内，加入到加有2000升水和415升，19.50波美的盐酸和1公斤亚硝酸钠的混合溶液中。温度是16℃。 反应液体积是5000升。过滤亚硝酸用氨基磺酸消除。

Salicylic acid, = 101 kg. NaNO2, is stirred in the coupling vat with 2,300 l. water, dissolved with soda and shortly before the coupling mixed with 114 kg. caustic soda as 40% solution and 800 kg. ice.  水杨酸（相当于101公斤亚钠量），于偶合桶内，在偶合前，搅拌下用2300升水和114公斤40% 苛性苏打溶解，加入800公斤冰进行偶合反应。

The filtered diazo is run into this solution during one hour with strong stirring.  Temperature 8℃.  经过过滤的重氮液，在强烈搅拌下，于1小时内加入到偶合液中进行偶合。温度为8℃。

On the following morning the batch is warmed to 50℃., precipitated with 150 kg. salt, and filtered.  将偶合物料，在次日加热到50℃，加入150公斤食盐进行盐析，然后过滤。

The press cake is mixed with 80 kg. ammonium sulphate, then dried in the“Kanal”at 60℃. and standardize with 2.5% soda and the remainder salt.  染料滤饼加入80公斤硫酸钠，经用2.5% 碳酸钠和余盐标准化后，在干燥箱中，于60℃干燥，

Yield = 540 kg. Type.  得量 = 540公斤标准品染料。

细田豊《理论制造染料化学》。技報當 出版。1957年。P. 588.  モ-ダントエロ- GT（クロムエロ- GG）。译自BIOS 1548.

（1）ジアゾ化：m-ニトロアニリンNaNO2 100 kg相当を水2 t + NaNO2 101.5 kg + モノポ-ルブリリアントオイル 0.5 kgとよく搅拌し，これを水2 t + 盐酸415 l + 冰500 kg + NaNO2 1 kgに1.5 – 2 hで注加する。 160, 5 m3。亚硝酸をスルファミン酸で消す。

（2）カップリング：サリチル酸NaNO2 101 kg相当を水2.3 tとソ-ダに溶解，カップリンクの直前NaOH 114 kgを40% 液として加え冰800 kgを加える。これに滤過したジアゾ液を1 hで加える。80 。翌朝500に温めNaCl 150 kgで盐析，滤過，ケ-クを硫安80 kgと混合，600で亁燥，ソ-ダ2.5% 他はNaClで标准化，540 kg标准。（抄注：细田豊未提到有PB报告！）。

PB 25627, 3154-3157.“Alizarine Yellow 2G”. 1936年英文生产工艺。1美元。美国人介绍如下。

This dye is produced by diazotizing 3-nitroaniline and coupling it with salicylic acid in the 5-position.  The process is described.  A flow sheet is attached.  In English.  资料本人未抄录。

PB 74025, 1209. “Beizengelb GT”. 这是本人手工抄录的目录。 资料全文未抄录。

PB 82232, 176-177. “Alizaringelb GG”=“Beizengelb GT”。1946年德文生产工艺。 2美元。 未抄录。

（日）《有机化合物辞典》。有机合成化学化学协会 编。 1985年。P. 1058.  モルダントイエロ- 1. C.I. Mordant 1. 摘录。

    【制法】m-ニトロアニリンをジアゾ化しサリチル酸とカップリングさせる。（抄注：未提到有BIOS！和PB报告）。

    【用途】酸性媒染染料，生体染色，比色によるpH 测定，中和滴定の指示药，变色范围pH 10.0 – 12.0（黄 - かつ黄）。

侯乐山 主编《中国精细化工产品集 – 原料及中间体10396种》。2006年。P. 968.  茜素黄GG。 摘录。

中国化工信息中心  全国精细化工原料及中间体行业协作组 出版。《版权所有  未经允许  不得翻印》。

【生产方法】将间硝基苯胺重氮化，再与水杨酸偶合。

将100 g间硝基苯胺加至400 ml盐酸和1.5 L水中，加热溶解后冷却至0 – 5℃，加540 g亚硝酸钠溶于水的饱和溶液。重氮化温度始终维持5 – 10℃，得重氮化后将重氮液慢慢加入116 g饱和水杨酸钠的水溶液中，温度控制在15℃以下并严格控制pH在6，继续搅拌4 h，放置过夜，过滤的粗品。粗品用热水溶解，加活性炭及少数氢氧化钠，将pH控制在9，过滤，冷却，结晶即为成品。

【抄注】此书为非正式出版物，无书号！抄录文应该是内部资料！中国化工信息中心出版物，全书未提到过，有进口的资料！

张大国 编著《精细有机单元反应合成技术手册》。化学工业出版社 出版。2014年。P. 555. # 130010. 间硝基苯偶氮水杨酸钠。

《版权所有  违者必究》。摘录如下：

【制法】将间硝基苯胺100 g加至400 ml盐酸和1.5 L水中，加热溶解后冷却至0 – 5℃，慢慢加入亚硝酸钠540 g溶解于水的饱和溶液，温度控制在5 – 10℃，得重氮液。将重氮液慢慢加入水杨酸钠116 g溶于水的饱和溶液中，温度控制在15℃以下并严格控制pH值为6。继续搅拌4 h，放置过夜，过滤得粗品。粗品用热水溶解，加活性炭及少数氢氧化钠，将pH值控制在9，过滤，冷却结晶，过滤，干燥，得茜素黄GG。

【抄注】此书为正式出版物，内容与上面抄录文相同！书号：ISBN 978-7-122-15811-6。中国版本图书馆CIP数据核字（2012）第263451号。

肖 刚  杨新玮 等 主编《世界染料品种 – 2005年》。《全国染料工业信息中心》出版。P. 639.  C.I. 媒介黄1.

【参考文献】BIOS 1548, 81: FIAT 764 – Alizaringelb GG Tg。（本人提过意见，未采纳！）。 【抄注】此书为非正式出版物，无书号！

何岩彬 主编《染料品种大全》。沈阳出版社 出版。2018年。P. 990.  C.I. 媒介黄1.

【参考文献】其中PB报告号为本人所提供。 这里要谢谢何岩彬同志！是他给我免费服务的机会！同时在书前留下小名的机会！

【抄注】此书为正式出版物。书号：ISBN 978-7-5441-7600-2。中国版本图书馆CIP数据核字（2017）第262338号。

【加注】本人为什么要这样抄录文献？为什么要说明是否是正式出版物？

1. 从《江南大学》图书馆了解到，不收藏“非正式出版物”！赠送，也不要！像本人上网的资料，应该也是非正式的资料！

2. 进口的内部出版物（如PB报告），应该是有参考价值的！为什么不利用？

3. 内部出版物，有重复抄录出版的问题！是否说明这些资料很有价值？

陈忠源 2020年6月1日星期一。