CAS号[1757-72-8]生产工艺，2-苯基-1-甲基吲哚-3-醛

【CAS名】1H-Indole-3-carboxaldehyde, 1-methyl-2-phenyl-

【用途】碱性染料中间体。

BIOS1153.322-2（=胶卷PB 85687） 2-Phenyl-1-methylindole-3-aldehyde (3-Aldehydo-2-phenyl-1-methylindole) (Leverkusen). 德文原件暂未找到，反应式：略。 （参与反应的化合物，本人已加上CAS号。）

【Plant】Copper reaction vessel with heating and cooling jacket, C.I. tank for drown-out, Separator, C.I. Still.

【Process】The reaction vessel is charged with 30.6 kgs of POCl3 [10025-87-3] and 27 kgs of methylformanilide [93-61-8] and the mixture warmed slightly to initiate the reaction. After 2 hours’ agitation, the mixture is diluted by the addition of 150 kgs o-dichlorobenzene and cooled to about 5℃. Then with agitation and with cooling to prevent the temperature from rising above 10℃, 41.4 kgs 2-phenyl-1-methylindole [3558-24-5] are added in small portions.  After stirring for 15 min. at room temperature, the batch is blown into 200 kgs of ice and 100 kgs of 400Be’ caustic liquor.  After good agitation the mixture is allowed to settle in a separator and the o-dichlorobenzene layer blown to a still. o-Dichlorobenzene and recovered methylaniline distill first followed by the 2-phenyl-1-methylindole-3-aldehyde [1757-72-8] at 229℃ at 4 mm pressure. Yield = 43.5 kgs = 92.5% theory.

张澍声编译《精细化工中间体工业生产技术–BIOS FIAT PB Report》，染料工业编辑部出版，1996年，P. 272，摘录如下：

【产品名称】2-苯基-1-甲基吲哚-3-醛；【产品结构式】略（其中CAS号为本人所添加）。【制法】在铜反应釜中加入30.6 kgs磷酰氯[10025-87-3] 和27 kgs N-甲基-N-甲酰苯胺[93-61-8]，混合物稍微温热以启动反应。搅拌2小时后，混合物加入150 kgs 邻二氯苯进行稀释，冷却到约5℃。然后在搅拌和冷却下以小批量加入41.4 kgs 1-甲基-2-苯基吲哚 [3555-24-5]，防止温度超过0℃（抄注：错了，原文是10℃）。在室温搅拌15分钟后，反应物压入200 kgs冰和100 kgs 35% 氢氧化钠溶液中。经很好搅拌后，混合物在分离器中静置分层，将邻二氯苯送入蒸馏釜中，首先蒸馏出邻二氯苯和回收的甲基苯胺，然后在229℃和4 mm压力下蒸馏出2-苯基-1-甲基吲哚-3-醛 [1757-72-8]。得到43.5 kgs产品，收率92.5%。(本产品又名3-醛基-2-苯基-1-甲基吲哚。译自BIOS1153, 323。)

何岩彬主编《染料品种大全》，沈阳出版社出版，2018年，P. 2007，《染料中间体及可合成的染料》。

【中文名称】1-甲基-2-苯基吲哚-3-甲醛。

【可合成的染料】C.I. 碱性橙22.

【抄注】手头暂未见国内有人“翻译”本产品的合成工艺！

陈忠源 2021年8月3日，星期二