【CAS名】1-Naphthalenediazonium, 4-sulfo-, chloride  

【CAS号】[4680-73-3] = C₁₀H₇ClN₂O₃S

【CAS名】1-Naphthalenediazonium, 4-sulfo-, hydroxide, inner salt  

【CAS号】[83702-86-7] = C₁₀H₆N₂O₃S

【产品结构式】略

【用途】可合成的染料：C.I.酸性黄100；C.I.酸性橙137；C.I.酸性红12, 13, 14, 18, 25, 27, 41, 60, 88；C.I.酸性紫2；C.I.酸性棕5, 6, 14, 15, 214, 469；C.I.酸性黑27, 32；C.I.直接红26；C.I.直接棕21, 37, 39, 44:1, 50, 61, 63, 67, 171；C.I.食品红3, 3:1, 4, 7, 7:1, 8, 9, 9:1；C.I.食品棕2, 3；C.I.媒介黄28, 47；C.I.媒介紫41；C.I.媒介蓝78, 79, 81；C.I.颜料红193, 274

【生产工艺参考文献】

BIOS 1548. (=胶卷PB 85593) The manufacture of Azo and Lake dyestuffs at Hoechst, Ludwigshafen and Leverkusen.

【Date of Investigation】Swptember and October, 1946.

BIOS 1548, 157, Benzo Fast Scarlet 8 BS (Leverkusen). (其中1-萘胺-4-磺酸的重氮化生产工艺CAS号为本人所加)

79 kg Nitrite 1-Naphthylamine-4-sulphonic acid [84-86-6] (M. 233) is dissolved as sodium salt [130-13-2] in 2,500L water. The solution is cooled to 8°C with 2,500kg ice.  Add 225kg salt and 300L 19.5°Be’ followed over 2 hours by 79kg NaNO₂ as 30% solution. Volume 5,000L. Temperature 12-15°C.

PB 25625, 39-41. Method for producing “Benzoechtscharlach BBS”, Dec 1932. (其中含1-萘胺4-磺酸的重氮化生产工艺)

PB 25626, 1755-1758, “Benzoechtorang S” (其中含1-萘胺-4-磺酸的重氮化生产工艺)

PB 82232, 168 “Chromotrop FB”, 1946, $2.00 (其中含1-Naphthylamine-4-sulfonic acid 的重氮化生产工艺)

《偶氮染料的生产》，重工业出版社出版，1954年，P.177-178，酸析红2C (Кислотный красный 2C)

1,4-萘胺磺酸钠盐[130-13-2]的重氮化：在槽中注入1500升水，加入245公斤1,4-萘胺磺酸钠盐并在35°C时搅拌至全部溶解，然后加入85公斤盐酸，此时萘胺磺酸成很细的白色沉淀析出。加入70公斤亚硝酸钠的溶液进行重氮化。亚硝酸钠加入的速度要使反应物中经常保持有过量的亚硝酸(在淀粉碘化钾试纸上试验)。亚硝酸钠溶液加入的时间为15-20分钟。重氮化的温度为35°C。在全部亚硝酸钠溶液加入之后搅拌2小时，同时注意使反应物中有盐酸及亚硝酸钠的存在。

上海市有机化学工业公司《染料生产工艺汇编》，1976年，P.360-361，酸性红B生产工艺 (其中重氮化反应式 略)。

【重氮】桶内加水1,000升，1,4-氨基萘磺酸钠 [130-13-2] 200公斤，使其全溶。加入15% 盐酸492公斤，乳白色结晶析出。冷至10°C，液下加入30% 亚硝酸钠溶液(内含100% 57.6公斤)，加料温度控制在25°C以下，使淀粉碘化钾试纸呈微蓝色，保持1.5小时。得1,4-氨基萘磺酸重氮盐溶液。[83702-86-7]/ [4680-73-3]。

天津染料生产工艺汇编，1980年，P.113-114，酸性红B生产工艺，(其中重氮化反应式 略)

重氮罐(4200升二个)放水到规定标位，升温50°C，加入对氨基苯磺酸钠[130-13-2] 490.4公斤，然后用硫酸(200公斤)酸析，而后搅拌1小时，降温至24-26°C，用1小时重氮(NaNO₂用量为138公斤)至终点，重氮完毕继续作用1小时。

张大国编著《精细有机单元反应合成技术手册》，化学工业出版社出版，2014年，P.559，#130026，酸性红B，其中的重氮化：

将200 kg 1,4-氨基萘磺酸钠[130-13-2]溶解于1000L水中，加15% 盐酸492kg，析出乳白色结晶。冷却至10°C，从液面下加入30% 亚硝酸钠(57.6kg)溶液，加料温度控制在25°C以下，使淀粉碘化钾试纸呈微蓝色，保持1.5h，得重氮盐溶液。

【抄注】未见有资料来源，其实是抄自上海《染料生产工艺汇编》！

【单元反应】重氮化生产工艺，本人已上传，按CAS号有：[91-91-8]; [618-06-4]; [10555-88-1]; [13954-50-2]; [17405-03-7]; [24616-42-0]; [42228-66-0]; [46870-73-3]; [83702-86-7]; [132327-97-0]

陈忠源 2021年11月11日，星期四