【CAS名】2(1H)-Qinoline, 4-hydroxy-1-methyl-3-[(3-nitrophenyl)azo]-

【结构式】略

【分子式/分子量】C₁₆H₁₂N₄O₄=324.29

【用途】织物染色和塑料的着色

资料I：BIOS 1548, The Manufacture of Azo and Lake dyestuffs at hoechst, Ludwigshafen and Leverkusen.

【Date of Investigation】September and October, 1946

BIOS 1548, 197-198, Celliton Yellow 5 G. (Ludwigshafen), (其中CAS号为本人所加)

m-Nitroaniline [99-09-2] --> 4-Hydroxy-1-N-methyl-2-quinolone [1677-46-9]

166kg m-Nitroaniline is charged into 2,000L water, 800L HCl 11°Be’ and 1,600kg ice, and diazotized with 368L NaNO₂ as 23% solution. 222kg 4-Hydroxy-1-N-thyl-2-quinolone 100% is dissolved in 3,000L water and 288kg Na₂CO₃ diluted with 3,000L water and 156kg sodium bicarbonate added. The diazo is filtered into the coupling component solution being added during a 4 hours at 10-15°C, below the surface. Stir overnight. Next day warm to 20-25°C. Dilute with water and filter, running in water while filtering over 3 to 4 hours. The press cake is delivered to the fine powder machine.

Yield=2,000kg press cake 19.5% to 20%=397kg 5G Type=368kg pure=95% of theory.

资料II：PB 25625, Manufacturing methods of preparation of dyestuffs, Microfilm Reel C 185 (Frames 1-1100) 16mm microfilm, 1932-1939, 【Price】Microfilm $6.00, Enlargement print $117.50.

PB 25625, 111, Directions for producing “Cellitongelb 5G”, 【Price】Microfilm $1.00, Photostat $1.00.

m-Nitroaniline [99-09-2] is diazotized and reacted with methylquinolone [1677-46-9]. The method is described. In Germen. (德文资料原件，未抄录)

资料III：PB 73561, Microfilm Reel G 17, 1927-1945年德国染料/颜料生产工艺目录，共778页，这是本人手工抄录的目录。

PB 73561, 572-576, “Cellitongelb 5G”，1943年4月14日德文生产工艺，资料原件未抄录。

资料IV：Colour Index, Second Edition, 1956, Volume 3, Page 3037, C.I.12790, C.I. Disperse Yellow 5 (Greenish yellow).

【结构式】略

【制法】m-Nitroaniline [99-09-2] --> 4-Hydroxy-1-methylcarbostyril [1677-46-9].

【发明者】K. Holzach and G. F. von Rosenberg, 1928.

【生产工艺参考文献】BIOS 961, 79; BIOS 1548, 197. FIAT 764-Cellitongelb 5G (抄注：无特种文献，PB报告号)

资料V：上海市有机化学工业公司《染料生产工艺汇编》。1976年。P.434-435. 分散嫩黄6G=C.I. 分散黄5(C.I. 12790)。

【产品结构式 / 反应式】略

【操作方法】抄录如下：

1.     【重氮化】在桶中加水200升和30%盐酸42.6公斤，搅拌下加入间硝基苯胺[99-09-2]16.6公斤。降温至0-4°C，一次快速加入30% 亚硝酸钠溶液(由8.464公斤配成)。加毕，在8-10°C搅拌半小时，亚硝酸钠微过量为终点。加入活性炭0.5公斤，冷至5°C。过滤，滤液为间硝基苯胺重氮盐溶液。

2.     【偶合】在锅中加水300升，1-甲基-4-羟基-2-喹啉酮[1677-45-9]22公斤，搅拌下加入纯碱28.8公斤和碳酸钠15.6公斤。全溶后，加0.5公斤活性炭。过滤，将滤液温度降至6°C，2-3小时内加入间硝基苯胺重氮盐进行偶合，温度6-10°C，pH从9.5逐渐下降到8.6，以偶合组分微过量为终点。搅拌4小时，过滤，水洗。滤饼为分散嫩黄6G 浆状原染料(折干品约40公斤)，加扩散剂NNO进行砂磨，烘干，粉碎和标准化。得商品染料。

资料VI：三井东压《Miketon Polyester CoLorrs》，1980年产品说明书，P.19-20. Miketon Polyester Yellow 5G=C.I. Disperse Yellow 5.

【资料内容】含Color Specification; Fastness-High Temp; Dyeing (Various Fastness; Light and Sublimation Fastness); High TemP.and Carrier Dyeing(其中含各种染色性能图表); Thermosol Dyeing(其中含各种染色性能图表); Printing(其中含各种染色性能图表)。

资料VII：(日)(有机化合物辞典)，有机合成化学协会编，1985年，P.557. ディスパ- スイエロ- 5.

C.I. Disperse Yellow 5; 4-Hydroxy-1-methl-3-[(3-nitrophenyl)azo]-2(1H)-quinolinone. CA [6439-53-8]. 化审 5-2339.

【结构式】略

【分子式/分子量】C₁₆H₁₂N₄O₄=324.30

C.I. 12790. アゾ系分散染料，おもにポエステル纤维染色用。

资料VII：章思规主编《精细有机化学品技术手册》，科学出版社出版，1992年，# 17590，分散嫩黄6G。(资料抄自上海《染料生产工艺汇编》，不再抄录)

资料VIII：国内染料专业出版物。

1.     丁忠传、史献平等编著《染料品种指南》，中国化工信息中心出版，1995年，P.374，C.I.分散黄5(C.I. 12790)，资料译自Colour Index第三版，不再抄录。

2.     杨新玮、肖刚等主编《世界染料品种-2000年》，沈阳院出版，P.926，C.I.分散黄5(C.I. 12790)，资料译自Colour Index，不再抄录。

3.     肖刚、杨新玮等主编《世界染料品种-2006年》，全国染料工业信息中心出版，P.496，C.I.分散黄5(C.I. 12790)，资料译自Colour Index，增加了“上海染料生产工艺汇编”的页号。

4.     何岩彬主编《染料品种大全》，沈阳出版社出版，2018年，P.760，C.I.分散黄5(C.I. 12790)。资料译自Colour Index，增加了本人提供的特种文献目录。

陈忠源 2022年4月3日，星期日