【CAS名】2H-1,2,4-benzothiazine-7-sulfonamide, 3,4-Dihydro-3-(phenylmethyl)-6-(trifluoromethyl)-, 1,1-dioxide

【结构式】略

【用途】医药(降压利尿药)

资料I：(日)《有机化合物辞典》，有机合成化学协会编，1985年，P.959，ベンドロフルメチアジド.

【英文名】Bendroflumethiazide; 3,4-Dihydro-3-(phenylmethyl)-6-(trifluoromethyl)-2H-1,2,4-benzothiadiazine-7-sulfonamide 1,1-dioxide; Benzyldroflumethiazide; Benzylhydroflumethiazide.

【分子式】CA [73-48-3]

【分子量】C₁₅H₁₄F₃N₃O₄S₂ = 421.41. 

【结构式】略，制法中，化合物CAS号为本人所加。

M.P.221-223°C，白色结晶または结晶性粉末，收れん性，苦味がある。エタノ-ルに可溶。

【制法】2,4-ジスルファモイル-5-トリフルオロメチルアニリン [654-62-6] とフェニルアセトアルデヒド[122-78-1] との缩合により得る

【参考文献】英国专利[Brit. Pat. 863,474 (1961)].

【用途】降压利尿剂，高血压症(本态性，肾性等)，心性浮肿，妊娠中毒症等に用いる。

【毒性】LD₅₀(マウス，经口) > 10000 mg/kg [日本医药品集，7版，P.822].

资料II：章思规主编《精细有机化学品技术手册》，科学出版社出版，# 041380，此书为内部出版物的抄录文，本人未收藏。

资料III：候乐山主编《中国精细化工产品集-原料及中间体10396种》，中国化工信息中心出版，2006年，P.142。

氯氟噻嗪；3-苄基-3,4-二氢-6-(三氟甲基)-2H-1,2,4-苯并噻二嗪-7-氨基磺酰-1,1-二氧化物。

【英文名】Benzdroflumethiazide; Bendrofluazide; 3,4-Dihydro-3-(phenylmethyl)-6-(trifluoromethyl)-2H-1,2,4-benzothiadiazine-7-sulphon-amide 1,1-dioxide; Neo-naclex; Aprinox; Berkozide.

【分子式】C₁₅H₁₄F₃N₃O₄S₂    

【分子量】421.41 

【CAS】73-48-3  

【物质登记状态】未登记

【产品性状】白色结晶性粉末，熔点221-223°C，不溶于水，氯仿，苯，乙醚，溶于丙酮，乙醇。

【生产方法】将甲苯氯化生成三氯甲苯，进一步氟化得三氟甲苯，经硝化生成间硝基三氟甲苯，用铁粉还原得间氨基三氟甲苯，用氯磺酸作氯磺化反应，再进行胺化生成2,4-二氨基磺酰-5-氨基-三氟甲苯。最后与苯乙醛环合，得苄氟噻嗪。

【用途】利尿式。可用于治疗各种水肿，如….(以下不再抄录)

资料IV：张大国编著《精细有机单元反应合成技术手册》，化学工业出版社出版，2014年，P.641。

153228  3-苄基-3,4-二氢-7-氨磺酰基-6-三氟甲基-2H-1,2,4-苯并噻二嗪-1,1-二氧化物(苄氟噻嗪)。

【分子式】C₁₅H₁₄F₃N₃O₄S₂ 

【分子量】421.41

【抄注】本书无CAS号

【性质】白色或类白色结晶粉末。无臭，无味。熔点221-223°C。易溶于丙酮，溶于乙醇，微溶于乙醚，不溶于水即氯仿，溶于碱溶液，但易水解。

【用途】利尿药；治疗各种水肿及高血压。

【制法】(其中化合物本人加有CAS号)

反应式：略

配料比：1-氨基-3-三氟甲苯-4,6-二磺酰氨基苯(双磺酰胺)[654-62-6] ：乙醇 ：冰醋酸 ：水 ：苯乙醛 [122-78-1] = 1 : 2.4 : 0.1 : 4.2 : 0.38。

将水加入反应罐，甲苯加入双磺酰胺，乙醇，冰醋酸，加热，于85°C回流10min，缓缓滴加苯乙醛溶液(50%)，约2h加完，回流反应3h。回收乙醇至内温达95°C，加适量水，回流30min，趁热过滤，滤饼为粗品。将粗品加入9倍乙醇，加入溶解，加入0.07倍的活性炭回流脱色30 min，趁热过滤。滤液加到1/10000乙二胺醋酸溶液至，静置2h，过滤，洗涤，于90°C干燥，得苄氟噻嗪。收率49%。

陈忠源 2022年8月8日，星期一