【增补说明】标题产物，已在2019年9月21日上网，今有另一工艺增补如下。同时补上以前未抄录的资料。

资料I：(日)《有机化合物辞典》，有机合成化学协会编，1985年，P.282，O-クロロ安息香酸。

o-Chlorobenzoic acid; 2-Chlorobenzoic acid.  CA [118-91-2] 化审3-1424.  C₇H₅ClO₂ = 156.57.

【结构式】略。

M.P.142°C, d²⁰/₄ 1.544柱状晶，エタノ-ル，ベンゼン，エ-テルに可溶，水に难溶，升华する

【制法】o-クロロトルエンを空气酸化する。またはo-クロロトルエンを过マンガン酸カリウムで酸化する

【用途】农药，医药品，染料中间体。

资料II：徐克勋主编《有机化工原料及中间体玻璃》辽宁省石油化工技术情报总站出版，1989年，邻氯苯甲酸，摘录：

【制法】由邻氨基苯甲酸 [118-92-3] 重氮化，再置换而得 [118-91-2]

【反应式】略

将氯化亚铜溶于盐酸中，用冰冷至0-5°C以下，然后将邻氨基苯甲酸重氮液边搅拌边加入氯化亚铜中，放置过夜，水洗，酸碱沉淀，水洗，德粗品，用水结晶而得成品。(抄注：应该是抄自“内部资料”！但是未说明！)。

资料III：张澍声编译《精细化工中间体及产品生产工艺》，沈阳院出版，2006年，P.419，邻氯苯甲酸

【反应式】略

将邻氨基苯甲酸[118-92-3]，盐酸和水加入反应锅，搅拌溶解，冷却，于0-5°C滴加亚硝酸钠溶液，加完后，搅拌反应0.5小时，得重氮液。将其分批加入氯化亚铜溶液，加完后，放置2小时以上。过滤，水洗，干燥，得到邻氯苯甲酸。

【抄注】资料也应该是抄自“内部资料”！但是也未说明资料来源。

资料IV：张大国编著《精细有机单元反应合成技术手册》。化学工业出版社 出版，2014年，P.401，全文抄录如下：

083915  邻氯苯甲酸 

【分子式】C₇H₅ClO₂ 

【分子量】156.57

【性质】无色针状或单斜结晶。熔点142°C，加热升华。相对密度1.544(20°C/4°C)。易溶于醇和醚，溶于900份冷水，溶于热水，不溶于甲苯。

【用途】染料，农药，医药的中间体，用于生产氯丙嗪，抗炎灵等药物，用作胶水及油漆的防腐剂及有机合成原料，还可用于染料及彩色胶片的生产。

【制法】反应式：略。

【配料比】邻氨基苯甲酸 : 盐酸 : 亚硝酸钠 : 硫酸铜 : 氯化钠 : 亚硝酸钠 = 1 : 3.9 : 0.45 : 2.1 : 0.54 : 0.55

将邻氨基苯甲酸及2倍水和盐酸搅拌溶解，于0-5°C滴加亚硝酸钠溶液(水量是亚硝酸钠的2倍)，加完，搅拌30min，得重氮化液。将重氮化液分批加入氯化亚铜盐酸溶液中，加毕，放置2h以上。过滤，水洗，干燥得邻氨基苯甲酸。收率80%。

【抄注】资料也应该是抄自“内部资料”！同样也未说明资料来源。

【抄录说明】本人已在前面提到过《内部资料》出版的历史原因，同时考虑到：化合物名称的多样性以及分子式的同分异构体等，所以采用CAS号上网！

陈忠源 2022年8月22日，星期一