CAS号[85-54-1] 生产工艺  3’-硝基-4’-氯苯甲酰基苯甲酸

CAS名:  Benzoic acid, 2-(4-chloro-3-nitrobenzoyl)-

生产工艺文献：

BIOS 987, 13. (= 胶卷 PB 75860)。3’-Nitro-4’-chlorobenzoylbenzoic acid.  英国人译自德文，但未注明来源。抄录如下。

反应式:  本人有加注。对应PB报告未找到。

 600 kg. 4’-chlorobenzoylbenzoic acid are dissolved in 2,400 kg. of 2.5% oleum and nitrated with 288 kg. of mixed acid (a special mixture of 48% H₂SO₄ and 52% HNO₃).

   The mixed acid is run in during 4 hours at a temperature of 20⁰C.  470 kg. of water are then added. The temperature rises and the mixture is allowed to cool down and filtered. Washed with 58⁰Be’ H₂SO₄ and finally with water.

   Yield = 660 kg. = 94% of theory.

日文译文。 细田豊 《理论制造染料化学》 1957年。 P. 553. 请见原书。

中文译文。 张澍声  《精细化工中间体及产品生产工艺》 2006年。 P. 649. 请见原书。

FIAT 1313,II, (= 胶卷 PB 85172)  Nitro CBB (Nitro Chloro Benzoyl Benzoic Acid ).  美国人译自德文，未注明来源。抄录如下。

   A mixture of 1070 kilograms of sulfuric acid (96%) and 1010 kilograms of oleum (24%) is made in a 3200-liter agitated, jacketed, steel nitrator.

   520 kilograms of CBB are added at 15-20⁰ and then, with brine cooling, 250 kilograms of Belgian acid (52% nitric acid, 48% sulfuric acid) are added in 3-4 hours. Following this, 408 liters of water are run in slowly, upon the addition of which the temperature rises to 80⁰ and is then immediately cooled down to 25⁰. The nitration mass is then filtered off on a porous stone filter nutsch and washed with three portions of 1200 kilograms each of sulfuric acid (58⁰Be’) at room temperature. The nutsch layer is then washed axid-free on the nutsch with hot water. The product is used as a paste.

Yield = 556 kilograms of nitro CBB (calc. as 100%) = 91% of theory from CBB used.  
Freezing point = 197⁰C.

PB 25627, 2471-2.  Fabrikationsvorschrift  Nitrochlorbenzsaeure. (Lu.)  1939年1月17日。缩微胶卷。抄录如下。

A.  Apparateverzeichnis:  3.2 cbm Ruehrdruckapparatur aus Eisen. 8 qm Ruehrnutsche, belegt mit Curocelsteinen.

B.  Fabrikationsvorschrift: 以下未按原格式抄录。

   In einem Gemisch von 1070 kg Schwefeksaeure 96% und 1010 kg Oleum 24% = 2080 kg Oleum 2.5% warden 520 kg Chlorbenzsaeure in 1 Stunde bei gew. Temperatur eingetragen, 3-4 Stunden bis zur vollkommen Loesung geruehrt und dann in 3-4 Stunden bei 15-20⁰ (Solekuehlung) 250 kg Belg. Saeure (52% HNO₃, 48% H₂SO₄) zugegeben; nach 15 Minuten soll die Nitrometerprobe keine Salpetersaeure mehr anzeigen (Probe ! ). Man laesst dann in 1 Stunde 408 l. Wasser zulaufen, wobei die Temperatur auf 80⁰ steigen muss; die Schmelze kuehlt man dann in 8 Stunden auf 25⁰, saugt auf der Nutsche die Kristalle ab, waescht mit 3500 kg Schwefelsaeure 58⁰Be‘ in 3 Portionen nach und schlieslich mit heissem Wasser neutral. Die Nitrochlorbenzsaeure wird als neutrales Nutschgut zur Reduktion an die Anilinabteilung geliefert. Evtl. Trocknen muss bei 90-100⁰ vorgenommen werden.

   Ausbeute: 556 kg Nitrochlorbenzsaeure ber, 100% = 107% = 91% d. Th. F.P. 197⁰.

Betriebsproben:  1) Oleumanalyse: 2.5% SO₃; 2) Nitrometerprobe der nitrierten Schmelze: soll nach 15 Minuten Nitrierdauer keine HNO₃ mehr anzeigen; 3) das Filtrat soll 60-62⁰Be‘ spindeln; 4) nach dem Auswaschen des Nutschgutes mit Saeure mussen die Kristalle vollstaendig weiss sein. Qualitative Pruefung des Ausgangsmaterials: F.P. 147-150⁰. Qualitative Pruefung des Endproduktes: F. P. 197⁰. Dauer einer Operation: 48 Stunden.Taegliche Leistung: 556 kg Nitrochlorbenzsaeure.

加注:  1. BIOS 译文原件未找到。2. FIAT 译文是摘译自1939年的PB 25627，请读者对比。

陈忠源   2016年8月15日           于 无锡  明辉国际。