CAS号 [2832-30-6] 合成工艺  1,4-二氯-5,8-二羟基蒽醌

CAS名: 9,10-Anthracenedione, 1,4-dichloro-5,8-dihydroxy- 历史参考文献:  Beil. 8. E⁴, 3262.

用途: 酸性绿28, 41。分散绿5。溶剂绿20, 28。反应类别:  氯化。

合成工艺: 按手头资料整理如下。

俄。A.B. Eльцова.  染料及中间体实验室合成方法。1985年。§ 5.23. 油溶性蒽醌绿 2Ж。译文如下。

反应式: 本人有加注。
 

1,4-二羟基-5,8-二氯蒽醌 （5,8-二氯醌茜）合成:

预先准备: (a) 将色谱纸于2% 1-溴萘乙醇液中浸渍，空气中凉干后于干燥器中保存；（b）展开剂：20毫升85% 甲酸，24毫升冰醋酸和110毫升水。

将装有搅拌，温度计，鼓泡器和导气管的250毫升四口烧瓶，置于电加热水浴中，其排气管通过软管与装有300毫升25%氢氧化钠溶液的吸收瓶相接，烧瓶内加入32克65%发烟硫酸和110毫升氯磺酸，物料用冰水浴冷却至7-10⁰C. 在料温不超过8-10⁰C，搅拌下仔细加入11.3克硼酸，然后加入20克1,4-二羟基蒽醌和0.8克碘，然后将烧瓶称重，加热到67-70⁰C, 在此温度，搅拌下以每小时12-16克的速度通氯103-106克，根据物料重量的变化，一般需通氯8-9小时，氯化8小时后取样测终点：取1-2滴反应物料溶于10毫升甲苯，用毛细管移取溶液，滴于上述已准备好的色谱纸上，用醋酸：甲酸：水 = 1:1:4.5展开剂展开，R_f  0.37的橙色斑点说明尚有未反应的1,4-二羟基蒽醌，R_f  0.14的粉红色斑点是1,4-二羟基-5,8-二氯蒽醌，分析合格的色谱应不再有或仅有微量1,4-二羟基蒽醌色斑，将反应物料冷至20-25⁰C，未反应的余氯和盐酸用氢氧化钠溶液吸收。

将装有搅拌和温度计的800毫升烧杯置于冷却浴中，固定在卡圈内，加入350毫升水，冷至1-2⁰C，在此温度下慢慢加入上述氯化物料，稀释温度切勿超过20⁰C，悬浮液于15-20⁰C搅拌2小时，用布氏漏斗过滤出1,4-二羟基-5,8-二氯蒽醌，滤饼抽干，用热水（75-85⁰C）洗涤（每次100毫升，总量约2.5升）到洗水对刚果红试纸呈中性为止，重新抽干，置于培养皿中，于100-110⁰C干燥。

得量：23克（89%），熔点244-250⁰C, 由甲苯中结晶，熔点280-282⁰C；易溶于二甲基甲酰胺，氯仿，可溶于苯，甲苯；不溶于水。   

译注: 为方便读者校对，译文是否有错，今抄录部分，其余看原书吧！

5.23. Жирорастворимый зеленый Анрахиноновый 2 Ж。

1,4-Дигидрокси-5,8-дихлорантрахинон （5,8-дихлорхинизарин）。

Предварительно готовят: а) хроматографическую бумагу, про-

питанную 2% этанольным раствором 1-бромнафталина – бумагу

после пропитки сушат на воздухе и хранят в эксикаторе; б)

злюент 20 мл 85%-ной муравьиной, 24 мл ледяной уксусной кислоты

и 110 мл воды.

В водяую баню для нагревания помещают круглодонную четы-

рехгорлую колбу на 250 мл с барботером, термометром, мешалкой

с затвором, газоотводной трубкой, соединенной с помошью ре-

зинового шланга с поглотительной склянкой на 500 мл, содержа-

щей 300 мл 25% раствора NaOH.

陈忠源  2017年9月18日          于 无锡   明辉国际。