CAS号 [52411-34-4] 合成工艺  1,2-二（邻氨基苯氧基）乙烷

CAS名:  Benzenamine, 2,2’-[1,2-ethanediylbis(oxy)]bis  = Ethane, 1,2-bis(2-aminophenoxy)-

发明者:  Wagner. 用途:  C.I. 颜料黄180及其它有机合成物。

合成路线:  反应式：
  

参考文献:

CAS号[51661-19-9]: Benzene,1,1‘[1,2-ethanediylbis(oxy)]bis[2-nitro-  =Ethane, 1,2-bis(2-nitrophenoxy)-

Beil. 13, 360.  Syst. No. 1829-30.   产品合成路线及产品物性。

Aethylenglykol-bis-[2-amino-phenylaether]  C₁₄H₁₆O₂N₂ [H₂NC₆H₄OCH₂-]₂

B. Beim Behandeln von Aethylenglykol-bis-[2-nitro-phenylaether] [Bd. VI. S. 219] mit Zinn und Salzsaeure (Wagner. J. pr. [2] 27. 201). – Taefelchen oder Blaettchen. F: 128⁰. Unloeslich in kaltem Wasser, etwas loeslich in heissem, leicht in Alkohol, Aether, Chloroform und Benzol. Loeslich in konz. Schwefelsaeure mit blauschwarzer Farbe.  Gibt mit Eisenchlorid eine sepiabraune Faerbung – C₁₄H₁₆O₂N₂ + 2 HCl + 2 H₂O. Nadeln.   

CAS号[52411-34-4]:

Beil. 6, 219.  Syst. No. 523.  产品合成路线及产品物性。

Aethylenglykol-bis-[2-nitrophenyl]-aether. C₁₄H₁₂O₂N₂ [O₂NC₆H₄OCH₂-]₂

B. Aus o-Nitrophenol-Natrium und Aethylenbromid bei 140⁰ (Weddige. J. Pr. [2] 21. 127)

- Gelblichweisse Prismen. F. 163⁰; fast unloeslich in kaltem Alkohol, schwer loeslich in Benzol (E. Wagner. J. pr. [2] 27. 201).   

王贵洪 陈宏博。催化加氢制备1,2-二（邻氨基苯氧基）乙烷  [J] 染料与染色，2011, 4, 43-4 (35)

0.4% Pd/C 为催化剂，反应温度70⁰C, 催化剂用量为0.03 g, 氢气压力0.4 Mpa，1,2-二（邻硝基苯氧基）乙烷用量为1 g，无水乙醇50 ml。 原料转化率100%，产品产率接近90%，纯度高于99%。

引用文献:  Melanie Rademeyer. 1,2-Bis(2-aminophenoxy)ethane [J]. Acta. Cryst., 2005, 61(9): 3014-3016. 

郭 林 宋丽凤 伊永波。Pt/C 催化加氢制备1,2-二（邻氨基苯氧基）乙烷 

 第十四届染料与染色学术研讨会暨信息发布会 论文集 2016年。P.147-9.

30.4 g 1,2-二（邻硝基苯氧基）乙烷计，5% Pt/C 催化剂用量为0.05 g, 95% 乙醇用量为200 ml, 反应温度控制在100⁰C 左右，反应起始压力为1.5 Mpa, 反应压力1.5 Mpa, 反应时间为100 min, 原料转化率为100%，产品收率为95.7%。

引用文献:  Melanie Rademeyer. 1,2-Bis(2-aminophenoxy)ethane [J]. Acta. Cryst., 2005, 61(9): 3014-3016. 

加注:

  1. 为什么当今的合成工艺文献，不去利用历史文献，过时了？ 所以PB报告没有人去用。

2. 为什么同一产品会有相同的合成工艺研究？后者未引用前者，为什么？

3. 我想，做些产品索引还是有用的，至少可以少做一些重复工作，也可以了解一些产品历史。

陈忠源  2016年10月13日        于 无锡  明辉国际。