CAS号 [81-78-7] 生产工艺。  1,5-双(邻羧苯氨基) 蒽醌。

CAS名：Benzoic acid, 2,2’-[(9,10-dihydro-9,10-dioxo-1,5-anthracenediyl)diimino]bis-   历史参考文献：待检索。

用途：= Vulkanviolett BN.（C.I. 61720. 橡胶着色用）。  合成C.I. 还原紫13。 LookChem网登录生产与经营单位5家。

BIOS 1493. 51.（=胶卷PB 81611）。 “Acridyl säure”  (1.5-dianthranilino-anthraquinone). 英国人译自德文（无资料来源）。

反应式：本人有加注。（有德文缩微胶卷原件，本人看过，比英国人的英文详细多了，但是未抄录！）。

900 litres water and 752 kg. anthranilic acid are placed in an autoclave and caustic potash added until a slightly alkaline solution results, which requires about 307 kg. caustic potash as 50% solution.  This solution should not be strongly alkaline, otherwise other condensations occur. 

There is then added with stirring 240 kg. 1,5-dichloroanthraquinone (as paste), 126 kg. isobutanol, 17.4 kg. light copper oxide and 64 kg. light magnesia.  The charge is heated through 3 hours to 150℃. and kept at 150℃. for 22 hours.  Pressure 5 atmospheres.  The batch is cooled to 90℃., blown into 8 cu. m. of water in a tile lined vessel and acidified to Congo red with 1080 kg. sulphuric acid  570Be’ and about 84 kg. hydrochloric acid 30%.  Boiled for 4-8 hours, collecting the isobutanol, filtered at 70℃., washed neutral and dried at 100-120℃.   Yield = 408 kg. 100%.

细田豊 《理论制造染料化学》 1957年。P. 714-715.  1,5-Dianthranilino-anthraquinone. 译自BIOS 1493.

    水900 lとアントラニル酸752 kgをオ- トクレ- ブに装入し，KOH约307 kgを307 kgを50% 液として加えて弱アルカリ性とし，1,5-ジクロルアントラキノン240 kg（ペ- ストとして），イソブタノ- ル126 kg, 酸化铜17.4 kg, MnO 64 kgを加え3 h で1500に上げ（5气压）22 h保温する。900に冷して水8 tに排出，570 Be’ 硫酸1,080 kgおよび盐酸84 kgでコンゴ一酸性とし，4-8 h 煮沸してインブタノ- ル除き700で滤過，水洗，亁燥する。 408 kg.

FIAT 1313, II, 172.（=胶卷PB 85172）。 a.  Acridon Acid..  美国人译自德文（无资料来源）。

240 kilograms 1,5-dichloro anthraquinone,  750 kilograms anthranilic acid,  600 kiolograms caustic potash (50% solution),  900 kilograms water.  120 kilograms isobutanol,  64 kilograms magnesium oxide,  and 17 kilograms cupric oxide.

These ingredients are charged into a steel autoclave of liters’ capacity, and the equipment closed and heated to an inner temperature of 150℃.  At the end of this time, the charge is blown into an excess of dilute 5% sulfuric acid (permanent test for acidity must be obtained), in a 10,000-liter, lead-lined still.

The isobutanol is then distilled off and the acridon acid is filtered off, washed acid-free and dried.

Yield = 415 kilograms (plant quality dry) = 100% of theory (based on 1,5-dichloro anthraquinone used).

PB 25624, 1197-1204.  “Acridylsäure”  德文生产工艺原件，共8页。 未抄录。

PB 25627, 2575-2603.  “Akridylsäure” 德文生产工艺原件，本生产工艺用于生产Vulkanviolett BN.   1933年9月-1936年1月

美国人介绍：This substance is 1,5-dianilido-anthraquinone-2’,2’’-dicarboxylic acid.  It is produced by the reaction of an excess of the potassium salt of anthranilic acid with 1,5-dichloroanthraquinone in butanol.  以下，略。 In German.  本人未抄录。

PB 70057, 8407-8410.  “Acridylsäure W” = 1,5-dianilido-anthraquinone-2’,2’’-dicarboxylic acid. 1939年12月8日德文生产工艺。

本德文资料共4页，未抄录。

赵维绳  陈 彬  汪维凤 编著 《还原染料》 1993年。 化学工业出版社出版。第四章，第八节。P. 189.

在铜粉存在下，1,5-二氯蒽醌与邻氨基苯甲酸缩合，闭环，得蒽醌双吖啶酮，…… 未提及生产工艺。只提到参考文献BIOS 1493, 51.

抄注：

1.  日本人，细田豊未提到有德文原件。

2.  国内对BIOS 1493，和FIAT 1313. 暂未见有人翻译。PB报告更无人提及。

3.  本人抄录仅供参考！

陈忠源  2018年10月30日星期二。