【CAS名】Benzamide, 2-hydroxy-N-phenyl- Beil. 12, 500;
E1, 268; E3, 944; E4, 906.
【结构式】略
【用途】染整助剂,医药和农药等
资料I:徐克勋主编《有机化工原料及中间体便览》,辽宁省石油化工技术情报总站出版,1989年,P.567,水杨酰替苯胺,Salicylanilide.
【性质】白色或浅色片状物,熔点137-139°C。微溶于水,可溶于乙醇,乙醚,氯仿和丙酮。
【制法】由水杨酸与苯胺酰化而得
【反应式】略;按化合物CAS号为: [69-72-7] + [62-53-3] = [87-17-2]。
【用途】广泛用于塑料,橡胶,皮革,电缆,棉布,丝绸等防霉,以及癣药得合成。(抄注:无资料来源。)
资料II:章思规主编《精细有机化学品技术手册》,科学出版社出版,1992年, # 30100,水杨酰苯胺,此书本人未收藏。
资料III:候乐山主编《中国精细化工产品集-原料及中间体10396种》,中国化工信息中心出版,2006年,P.1135,摘录:
N-水杨酰苯胺;
N-苯基水杨酰胺;水杨酰苯胺。
【英文名】Benzamide, 2-hydroxy-N-phenyl-; Salicylanilide; Ansadol, shirian
extra; 2-Hydroxy-N-phenylbenzamide; Salinidol.
【分子式】C13H11NO2
【分子量】213.23
【CAS】87-17-2
【物质登记状态】已登记
【生产方法】水杨酸和苯胺以甲苯或四氯化碳作溶剂,于25°C以下逐渐加入三氯化磷(水杨酸 : 苯胺
: 三氯化磷 = 3 : 3 : 1摩尔比)。加毕,升温沸腾反应至氯化氢气体不再逸出为止。从反应化合物中分离得到水杨酰苯胺。
水杨酰苯胺也可以采用水杨酸甲酯,水杨酸苯酯和新蒸馏得苯胺反应制得。
资料IV:张大国编著《精细有机单元反应合成技术手册》,化学工业出版社出版,2014年,P.78,021115水杨酰苯胺(N-苯基水杨酰胺)
【分子式】C13H11NO2
【分子量】213.23
【性质】白色叶片状结晶,熔点135.8-136.2°C。易溶于醚,醇,苯,氯仿,微溶于水,在空气中稳定,遇光颜色变深。
【用途】本品为防霉剂。主要用于棉织物的防霉,其钠盐可用于羊毛,聚氯乙烯等塑料,橡胶,涂料,粘合剂,皮革等材料的防腐剂。药用级用于皮肤的癣病和药品的防腐,也是杀虫剂和其他有机合成中间体。
【制法】反应式:略
【A法】配料比(摩尔比)
: 水杨酸
: 苯胺 : 三氯化磷
=3 : 3 : 1
水杨酸和苯胺以甲苯或四氯化碳作溶剂,于25°C以下逐渐加入三氯化磷,加完,升温回流反应至氯化氢气体溢出为止。从反应混合物中分离得到水杨酰苯胺 (【抄注】无资料来源说明,此法与上面的资料相同!)
【B法】将56g水杨酸和38g新蒸馏得苯胺搅拌加热至100-120°C,待水杨酸完全溶化后,将温度调至90-100°C,滴加20g三氯化磷,反应生成的氯化氢排至吸收器吸收。滴加完毕,继续搅拌升温至140-150°C,保持3h。将反应物倾至冷水中,即析出白色沉淀,过滤,水洗,干燥,得水杨酰苯胺。(【抄注】无资料来源)
【C法】反应式:略,其中水杨酸苯酯 [118-55-8]。将水杨酸苯酯基苯胺加入反应罐,搅拌加热至160°C左右,回流反应3h。稍冷,放入85% 乙醇中,搅拌,冷却,结晶,过滤得粗品。粗品经乙醇重结晶,活性炭脱色,可得药用水杨酰苯胺。(【抄注】无资料来源)
陈忠源 2022年9月26日,星期一